La trayectoria de O'Hara en Hollywood se extendió a lo largo de cinco décadas, iniciándose con la serie canadiense de comedia de sketches "Second City Television", que cofundó junto a Eugene Levy y gracias a la cual obtuvo su primer Emmy, además de cuatro nominaciones adicionales. Entre sus papeles destacados en cine figuran películas como "After Hours", "Beetlejuice" y las dos primeras entregas de "Home Alone", donde dio vida a la madre de Kevin, el personaje interpretado por Macaulay Culkin. O'Hara conservó una profunda amistad con Culkin y lo honró durante su ceremonia en el Paseo de la Fama en 2023.
Por medio de su cuenta de X el cantautor y trombonista de origen puertorriqueño escribía: "Los manejadores de Bad Bunny intentaron salvar su actuación y convirtiérla en un gran éxito. Ellos fueron muy inteligentes al hacer que se retractara vistiéndose de mujer, también le hicieron mostrar la bandera azul cielo junto a la bandera pecosa, algo que nunca abogaría. Luego lo protegieron con Lady Gaga, que no conoce su tras*ro de un agujero en la pared. Pero el mayor perdedor, el mayor perdedor, fue Ricky Martin, que sonaba como una mi*rda y cantó una canción antiestadounidense sobre no dejar que Puerto Rico se convirtiera en Hawái. Esto de un "nacionalista socialista" que elige vivir en South Beach, criando a su hijo g*y adoptivo y a su marido comiendo poll*".

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