La trayectoria de O'Hara en Hollywood se extendió a lo largo de cinco décadas, iniciándose con la serie canadiense de comedia de sketches "Second City Television", que cofundó junto a Eugene Levy y gracias a la cual obtuvo su primer Emmy, además de cuatro nominaciones adicionales. Entre sus papeles destacados en cine figuran películas como "After Hours", "Beetlejuice" y las dos primeras entregas de "Home Alone", donde dio vida a la madre de Kevin, el personaje interpretado por Macaulay Culkin. O'Hara conservó una profunda amistad con Culkin y lo honró durante su ceremonia en el Paseo de la Fama en 2023.
"Se están quedando cortos en muchos lugares y ese es el único lugar al que pueden acudir para sentir que tienen algo en la escala del poder" , dijo en el podcast ‘High Low with EmRata’ "Esa es una niña, ella es una niña. Su corteza prefrontal todavía funciona como una niña. Por lo tanto, un hombre que persigue a una mujer tan joven es un maldito depredador" , complementó en sus stories de Instagram.

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